| Segunda etapa | 23.06.2021 | Puerto Montt | - | Unión Española | 0:2 | ||||
| Segunda etapa | 27.06.2021 | Unión Española | - | Puerto Montt | 2:3 | ||||
| Octavos de final | 09.07.2021 | CD Magallanes | - | Unión Española | 0:1 |  |
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| Octavos de final | 12.07.2021 | Unión Española | - | CD Magallanes | 1:0 | ||||
| Cuartos de final | 05.08.2021 | Unión Española | - | Huachipato | 1:1 | ||||
| Cuartos de final | 12.08.2021 | Huachipato | - | Unión Española | 0:1 | ||||
| Semifinales | 18.08.2021 | Colo-Colo | - | Unión Española | 4:0 | ||||
| Semifinales | 02.09.2021 | Unión Española | - | Colo-Colo | 2:3 |
Chile