| 1. Jornada | 24.08.2008 | Estrela Amadora | - | Académica de Coimbra | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 31.08.2008 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 1:0 |  |
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| 4. Jornada | 28.09.2008 | CD Nacional | - | Estrela Amadora | 1:2 |  |
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| 5. Jornada | 05.10.2008 | Estrela Amadora | - | CD Trofense | 1:0 | ||||
| 6. Jornada | 27.10.2008 | Sporting Braga | - | Estrela Amadora | 5:0 | ||||
| 7. Jornada | 02.11.2008 | Estrela Amadora | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
| 8. Jornada | 16.11.2008 | Benfica | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 10. Jornada | 30.11.2008 | Paços de Ferreira | - | Estrela Amadora | 1:0 | |
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| 9. Jornada | 17.12.2008 | Estrela Amadora | - | Oporto | 2:4 | ||||
| 24. Jornada | 11.04.2009 | Oporto | - | Estrela Amadora | 3:0 | ||||
| 25. Jornada | 17.04.2009 | Estrela Amadora | - | Paços de Ferreira | 0:2 | ||||
| 27. Jornada | 03.05.2009 | Estrela Amadora | - | Leixões SC | 2:1 | ||||
| 28. Jornada | 10.05.2009 | Naval 1° de Maio | - | Estrela Amadora | 0:0 | |
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| 29. Jornada | 16.05.2009 | Estrela Amadora | - | Vitória Guimarães | 1:0 | ||||
| 30. Jornada | 23.05.2009 | Rio Ave FC | - | Estrela Amadora | 2:1 |
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