| 3. Jornada | 11.09.1999 | Deportivo | - | Valladolid | 2:0 | ||||
| 16. Jornada | 18.12.1999 | Valladolid | - | Alavés | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 22.12.1999 | Betis | - | Valladolid | 0:1 | ||||
| 18. Jornada | 05.01.2000 | Mallorca | - | Valladolid | 0:0 | ||||
| 22. Jornada | 30.01.2000 | Valladolid | - | Deportivo | 4:1 |  |
|||
| 23. Jornada | 06.02.2000 | Málaga | - | Valladolid | 0:0 | |
|||
| 24. Jornada | 12.02.2000 | Valladolid | - | Valencia | 0:0 | ||||
| 19. Jornada | 15.02.2000 | Valladolid | - | Real Madrid | 0:1 | |
|||
| 25. Jornada | 20.02.2000 | Barcelona | - | Valladolid | 4:0 | |
|||
| 26. Jornada | 27.02.2000 | Valladolid | - | Real Oviedo | 2:1 | ||||
| 27. Jornada | 05.03.2000 | Sevilla | - | Valladolid | 0:1 |  |
|||
| 31. Jornada | 02.04.2000 | Celta | - | Valladolid | 1:1 | ||||
| 32. Jornada | 09.04.2000 | Valladolid | - | Zaragoza | 1:1 | ||||
| 33. Jornada | 16.04.2000 | Real Racing | - | Valladolid | 1:1 | ||||
| 34. Jornada | 22.04.2000 | Valladolid | - | Espanyol | 1:0 | ||||
| 35. Jornada | 30.04.2000 | Alavés | - | Valladolid | 1:0 | ||||
| 36. Jornada | 07.05.2000 | Valladolid | - | Betis | 0:3 | ||||
| 37. Jornada | 14.05.2000 | Valladolid | - | Mallorca | 2:1 |
Argentina
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