| 1. Jornada | 30.08.2008 | Willem II | - | AFC Ajax | 2:1 | ||||
| 7. Jornada | 25.10.2008 | Willem II | - | De Graafschap | 1:1 | ||||
| 13. Jornada | 29.11.2008 | Heracles Almelo | - | Willem II | 1:0 |  |
|||
| 14. Jornada | 07.12.2008 | Willem II | - | sc Heerenveen | 1:3 | ||||
| 18. Jornada | 17.01.2009 | De Graafschap | - | Willem II | 1:0 | ||||
| 21. Jornada | 03.02.2009 | Willem II | - | FC Volendam | 1:2 | ||||
| 22. Jornada | 07.02.2009 | AZ Alkmaar | - | Willem II | 3:1 | ||||
| 23. Jornada | 13.02.2009 | Willem II | - | FC Utrecht | 0:2 | ||||
| 24. Jornada | 21.02.2009 | sc Heerenveen | - | Willem II | 3:1 | ||||
| 25. Jornada | 28.02.2009 | Willem II | - | Heracles Almelo | 0:3 | ||||
| 26. Jornada | 06.03.2009 | Sparta Rotterdam | - | Willem II | 0:1 |  |
|||
| 27. Jornada | 14.03.2009 | Willem II | - | FC Twente | 0:2 | ||||
| 29. Jornada | 05.04.2009 | Willem II | - | NAC Breda | 2:0 | |
|||
| 30. Jornada | 12.04.2009 | AFC Ajax | - | Willem II | 7:0 | ||||
| 31. Jornada | 19.04.2009 | Willem II | - | ADO Den Haag | 3:3 | |
|||
| 32. Jornada | 26.04.2009 | FC Groningen | - | Willem II | 0:0 | ||||
| 34. Jornada | 10.05.2009 | Willem II | - | PSV | 0:3 |
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