| 4. Jornada | 05.08.2019 | Deportes Tolima | - | Santa Fe | 4:0 |  |
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| 5. Jornada | 11.08.2019 | Envigado FC | - | Deportes Tolima | 2:1 | ||||
| 6. Jornada | 18.08.2019 | Deportes Tolima | - | Once Caldas | 0:0 | ||||
| 14. Jornada | 04.10.2019 | Deportes Tolima | - | Deportivo Cali | 5:2 | |
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| 15. Jornada | 06.10.2019 | Deportivo Pasto | - | Deportes Tolima | 0:0 |  |
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| 16. Jornada | 10.10.2019 | Deportes Tolima | - | Millonarios | 2:0 | ||||
| 17. Jornada | 13.10.2019 | Alianza Petrolera | - | Deportes Tolima | 0:1 | |
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| 18. Jornada | 20.10.2019 | Deportes Tolima | - | Cúcuta Deportivo | 2:1 | |
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| 19. Jornada | 25.10.2019 | Deportes Tolima | - | Patriotas FC | 2:1 | ||||
| 20. Jornada | 30.10.2019 | Independiente Medellín | - | Deportes Tolima | 1:1 | |
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