| 6. Jornada | 10.09.1999 | San Lorenzo | - | Chacarita Juniors | 3:1 | ||||
| 7. Jornada | 19.09.1999 | Ferro Carril Oeste | - | San Lorenzo | 0:0 | ||||
| 8. Jornada | 26.09.1999 | Boca Juniors | - | San Lorenzo | 0:0 | ||||
| 9. Jornada | 03.10.1999 | San Lorenzo | - | Instituto de Córdoba | 2:0 |  |
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| 10. Jornada | 10.10.1999 | Rosario Central | - | San Lorenzo | 3:1 | ||||
| 11. Jornada | 15.10.1999 | San Lorenzo | - | Colón de Santa Fe | 5:1 | ||||
| 12. Jornada | 31.10.1999 | Estudiantes | - | San Lorenzo | 3:2 |  |
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| 14. Jornada | 14.11.1999 | Independiente | - | San Lorenzo | 0:3 | ||||
| 15. Jornada | 22.11.1999 | San Lorenzo | - | CA Lanús | 0:1 | ||||
| 16. Jornada | 28.11.1999 | Argentinos Juniors | - | San Lorenzo | 0:0 | ||||
| 18. Jornada | 12.12.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | San Lorenzo | 0:0 | |
Argentina
Italia