| Segunda etapa | 13.10.1999 | Cagliari Calcio | - | Génova | 3:1 |  |
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| Segunda etapa | 28.10.1999 | Génova | - | Cagliari Calcio | 1:4 | ||||
| Octavos de final | 01.12.1999 | Cagliari Calcio | - | Parma AC | 1:0 | ||||
| Octavos de final | 15.12.1999 | Parma AC | - | Cagliari Calcio | 2:2 | ||||
| Cuartos de final | 12.01.2000 | Roma | - | Cagliari Calcio | 0:1 | |
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| Cuartos de final | 25.01.2000 | Cagliari Calcio | - | Roma | 1:0 | ||||
| Semifinales | 09.02.2000 | Cagliari Calcio | - | Inter | 1:3 |
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