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| I | Sampdoria | - | Bolonia | 0:2 | ||
| V | Bolonia | - | Sampdoria | 2:0 (1:0) | ||
| I: 12.10.1999 | V: 26.10.1999 | Campeones: Bolonia | ||||
| I | Cagliari Calcio | - | Génova | 3:1 (1:0) | ||
| V | Génova | - | Cagliari Calcio | 1:4 (0:1) | ||
| I: 13.10.1999 | V: 28.10.1999 | Campeones: Cagliari Calcio | ||||
| I | Nápoles | - | AS Bari | 1:0 (0:0) | ||
| V | AS Bari | - | Nápoles | 1:1 (0:0) | ||
| I: 13.10.1999 | V: 28.10.1999 | Campeones: Nápoles | ||||
| I | Pescara Calcio | - | AC Venezia | 0:0 (0:0) | ||
| V | AC Venezia | - | Pescara Calcio | 1:0 (0:0) | ||
| I: 13.10.1999 | V: 27.10.1999 | Campeones: AC Venezia | ||||
| I | Ravenna Calcio | - | Hellas Verona | 2:1 (1:1) | ||
| V | Hellas Verona | - | Ravenna Calcio | 1:2 (0:1) | ||
| I: 13.10.1999 | V: 27.10.1999 | Campeones: Ravenna Calcio | ||||
| I | Reggina Calcio | - | Piacenza Calcio | 0:0 (0:0) | ||
| V | Piacenza Calcio | - | Reggina Calcio | 2:0 (1:0) | ||
| I: 13.10.1999 | V: 27.10.1999 | Campeones: Piacenza Calcio | ||||
| I | Ternana Calcio | - | AC Perugia | 1:2 (0:1) | ||
| V | AC Perugia | - | Ternana Calcio | 1:1 (0:1) | ||
| I: 13.10.1999 | V: 27.10.1999 | Campeones: AC Perugia | ||||
| I | Atalanta | - | Torino | 3:1 (0:1) | ||
| V | Torino | - | Atalanta | 2:1 (1:1) | ||
| I: 14.10.1999 | V: 27.10.1999 | Campeones: Atalanta | ||||
