| Segunda etapa | 15.06.2008 | Trinidad y Tobago | - | Bermudas | 1:2 | ||||
| Segunda etapa | 23.06.2008 | Bermudas | - | Trinidad y Tobago | 0:2 |  |
|||
| Semifinales Grupo A | 21.08.2008 | Cuba | - | Trinidad y Tobago | 1:3 | |
|||
| Semifinales Grupo A | 11.09.2008 | Estados Unidos | - | Trinidad y Tobago | 3:0 | ||||
| Semifinales Grupo A | 16.10.2008 | Trinidad y Tobago | - | Estados Unidos | 2:1 | ||||
| Final | 12.02.2009 | El Salvador | - | Trinidad y Tobago | 2:2 | ||||
| Final | 02.04.2009 | Estados Unidos | - | Trinidad y Tobago | 3:0 | ||||
| Final | 11.06.2009 | México | - | Trinidad y Tobago | 2:1 |
Trinidad y Tobago