| Primera etapa | 05.08.2009 | Universidad de Chile | - | Deportivo Cali | 2:1 | ||||
| Primera etapa | 19.08.2009 | Deportivo Cali | - | Universidad de Chile | 0:1 | ||||
| Octavos de final | 24.09.2009 | Internacional | - | Universidad de Chile | 1:1 | ||||
| Octavos de final | 01.10.2009 | Universidad de Chile | - | Internacional | 1:0 |  |
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| Cuartos de final | 23.10.2009 | Fluminense RJ | - | Universidad de Chile | 2:2 | ||||
| Cuartos de final | 06.11.2009 | Universidad de Chile | - | Fluminense RJ | 0:1 |
Chile
Italia 
