| 1. Jornada | 10.08.2019 | Varzim SC | - | UD Oliveirense | 0:0 |  |
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| 2. Jornada | 17.08.2019 | UD Oliveirense | - | Sporting Covilhã | 0:2 | ||||
| 3. Jornada | 23.08.2019 | Benfica B | - | UD Oliveirense | 2:1 |  |
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| 8. Jornada | 13.10.2019 | UD Vilafranquense | - | UD Oliveirense | 3:2 | ||||
| 14. Jornada | 28.12.2019 | Académica de Coimbra | - | UD Oliveirense | 4:3 | |
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| 15. Jornada | 04.01.2020 | UD Oliveirense | - | CD Mafra | 1:3 | ||||
| 16. Jornada | 12.01.2020 | CD Nacional | - | UD Oliveirense | 0:0 |
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