| 1. Jornada | 08.08.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Rosario Central | 1:2 | ||||
| 2. Jornada | 16.08.1999 | Colón de Santa Fe | - | Gimnasia de Jujuy | 2:0 | ||||
| 3. Jornada | 22.08.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Estudiantes | 2:1 | ||||
| 4. Jornada | 30.08.1999 | Belgrano | - | Gimnasia de Jujuy | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 04.09.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Independiente | 1:4 | ||||
| 6. Jornada | 12.09.1999 | CA Lanús | - | Gimnasia de Jujuy | 2:0 | ||||
| 7. Jornada | 20.09.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Argentinos Juniors | 1:1 |  |
|||
| 8. Jornada | 26.09.1999 | Vélez Sarsfield | - | Gimnasia de Jujuy | 3:0 | ||||
| 9. Jornada | 02.10.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Boca Juniors | 1:3 |  |
|||
| 14. Jornada | 14.11.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Talleres de Córdoba | 1:4 | ||||
| 15. Jornada | 21.11.1999 | Racing Club | - | Gimnasia de Jujuy | 1:0 | ||||
| 16. Jornada | 28.11.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Chacarita Juniors | 4:3 | |
|||
| 17. Jornada | 04.12.1999 | Ferro Carril Oeste | - | Gimnasia de Jujuy | 2:2 | |
|||
| 18. Jornada | 12.12.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | San Lorenzo | 0:0 | ||||
| 19. Jornada | 20.12.1999 | Instituto de Córdoba | - | Gimnasia de Jujuy | 3:1 |
Argentina