| 4. Jornada | 22.02.2009 | Curicó Unido | - | La Serena | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 01.03.2009 | Palestino | - | Curicó Unido | 0:4 | ||||
| 7. Jornada | 08.03.2009 | Curicó Unido | - | Audax Italiano | 1:4 | ||||
| 8. Jornada | 15.03.2009 | Curicó Unido | - | Rangers | 2:1 |  |
|||
| 9. Jornada | 22.03.2009 | Cobresal | - | Curicó Unido | 1:0 | ||||
| 11. Jornada | 28.03.2009 | Santiago Morning | - | Curicó Unido | 0:1 |
Argentina