| 15. Jornada | 28.07.2019 | O'Higgins | - | Antofagasta | 3:6 |  |
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| 16. Jornada | 03.08.2019 | Cobresal | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 17. Jornada | 11.08.2019 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 1:0 | ||||
| 18. Jornada | 17.08.2019 | O'Higgins | - | Deportes Iquique | 4:1 |  |
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| 19. Jornada | 24.08.2019 | Unión Española | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 20. Jornada | 01.09.2019 | O'Higgins | - | Huachipato | 0:3 | |
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| 21. Jornada | 15.09.2019 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 22. Jornada | 30.09.2019 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 3:1 | ||||
| 23. Jornada | 05.10.2019 | Antofagasta | - | O'Higgins | 3:1 | ||||
| 24. Jornada | 13.10.2019 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 1:2 | |
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