| 6. Jornada | 12.09.1999 | Estudiantes | - | Unión de Santa Fe | 2:0 | ||||
| 7. Jornada | 19.09.1999 | Gimnasia de La Plata | - | Estudiantes | 0:0 | ||||
| 8. Jornada | 26.09.1999 | Estudiantes | - | Talleres de Córdoba | 4:2 |  |
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| 10. Jornada | 10.10.1999 | Estudiantes | - | Chacarita Juniors | 0:1 | ||||
| 11. Jornada | 17.10.1999 | Ferro Carril Oeste | - | Estudiantes | 0:0 | ||||
| 12. Jornada | 31.10.1999 | Estudiantes | - | San Lorenzo | 3:2 | ||||
| 13. Jornada | 07.11.1999 | Instituto de Córdoba | - | Estudiantes | 2:2 | |
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| 14. Jornada | 14.11.1999 | Estudiantes | - | Rosario Central | 1:2 |  |
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| 16. Jornada | 26.11.1999 | Estudiantes | - | Boca Juniors | 2:2 | ||||
| 17. Jornada | 06.12.1999 | Estudiantes | - | Belgrano | 5:2 | |
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| 18. Jornada | 10.12.1999 | Independiente | - | Estudiantes | 0:0 | ||||
| 19. Jornada | 19.12.1999 | Estudiantes | - | CA Lanús | 3:2 |
Argentina