| 5. Jornada | 28.09.2019 | Olympiacos | - | Lamia | 2:0 | ||||
| 7. Jornada | 19.10.2019 | Olympiacos | - | OFI Heraklion | 2:1 |  |
|||
| 8. Jornada | 27.10.2019 | Olympiacos | - | AEK Athen | 2:0 | ||||
| 10. Jornada | 10.11.2019 | Olympiacos | - | Atromitos | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 23.11.2019 | Panionios GSS | - | Olympiacos | 1:1 | ||||
| 16. Jornada | 22.12.2019 | Volos NFC | - | Olympiacos | 0:0 | ||||
| 18. Jornada | 12.01.2020 | Lamia | - | Olympiacos | 0:4 | ||||
| 19. Jornada | 19.01.2020 | Olympiacos | - | Aris Saloniki | 4:2 | ||||
| 20. Jornada | 22.01.2020 | OFI Heraklion | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 21. Jornada | 26.01.2020 | AEK Athen | - | Olympiacos | 0:0 | ||||
| 22. Jornada | 01.02.2020 | Olympiacos | - | Xanthi FC | 3:1 | ||||
| 26. Jornada | 01.03.2020 | Olympiacos | - | Panetolikos | 2:0 |
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