| 1. Jornada | 01.08.1998 | VfB Leipzig | - | Dynamo Dresden | 2:0 |  |
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| 2. Jornada | 09.08.1998 | Chemnitzer FC | - | VfB Leipzig | 4:3 |  |
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| 3. Jornada | 14.08.1998 | VfB Leipzig | - | 1. FC Magdeburg | 1:1 | |
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| 4. Jornada | 19.08.1998 | 1. FC Union Berlin | - | VfB Leipzig | 0:2 | ||||
| 5. Jornada | 22.08.1998 | VfB Leipzig | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:0 | ||||
| 6. Jornada | 08.09.1998 | FSV Zwickau | - | VfB Leipzig | 3:2 | |
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| 7. Jornada | 11.09.1998 | VfB Leipzig | - | SD Croatia Berlin | 3:1 | ||||
| 8. Jornada | 18.09.1998 | SV Babelsberg 03 | - | VfB Leipzig | 3:3 | ||||
| 17. Jornada | 13.12.1998 | Sachsen Leipzig | - | VfB Leipzig | 3:3 | ||||
| 21. Jornada | 13.02.1999 | VfB Leipzig | - | 1. FC Union Berlin | 1:0 | ||||
| 24. Jornada | 06.03.1999 | SD Croatia Berlin | - | VfB Leipzig | 0:2 | ||||
| 22. Jornada | 16.03.1999 | FC Carl Zeiss Jena | - | VfB Leipzig | 1:0 |
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