| 6. Jornada | 30.09.2023 | UD Oliveirense | - | CD Santa Clara | 1:1 | ||||
| 7. Jornada | 07.10.2023 | CD Nacional | - | UD Oliveirense | 5:0 | ||||
| 8. Jornada | 29.10.2023 | UD Oliveirense | - | União Leiria | 1:4 | ||||
| 9. Jornada | 05.11.2023 | AVS | - | UD Oliveirense | 0:1 | ||||
| 13. Jornada | 10.12.2023 | Os Belenenses | - | UD Oliveirense | 1:0 |  |
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| 14. Jornada | 17.12.2023 | UD Oliveirense | - | CD Mafra | 1:3 | |
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| 15. Jornada | 30.12.2023 | CD Tondela | - | UD Oliveirense | 1:0 | ||||
| 16. Jornada | 06.01.2024 | UD Oliveirense | - | CS Marítimo | 1:1 | |
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| 19. Jornada | 28.01.2024 | UD Oliveirense | - | Vilaverdense FC | 0:1 | ||||
| 23. Jornada | 24.02.2024 | CD Santa Clara | - | UD Oliveirense | 3:0 |
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