1. Jornada 08.08.1999 Everton - Manchester United 1:1
2. Jornada 11.08.1999 Manchester United - Sheffield Wednesday 4:0
3. Jornada 14.08.1999 Manchester United - Leeds United 2:0
4. Jornada 22.08.1999 Arsenal - Manchester United 1:2 Tarjeta amarilla
5. Jornada 25.08.1999 Coventry City - Manchester United 1:2
6. Jornada 30.08.1999 Manchester United - Newcastle United 5:1
7. Jornada 11.09.1999 Liverpool - Manchester United 2:3 Tarjeta amarilla
8. Jornada 18.09.1999 Manchester United - Wimbledon FC 1:1
10. Jornada 03.10.1999 Chelsea - Manchester United 5:0
11. Jornada 16.10.1999 Manchester United - Watford FC 4:1 Tarjeta amarilla
12. Jornada 23.10.1999 Tottenham Hotspur - Manchester United 3:1
13. Jornada 30.10.1999 Manchester United - Aston Villa 3:0
14. Jornada 06.11.1999 Manchester United - Leicester City 2:0
15. Jornada 20.11.1999 Derby County - Manchester United 1:2
17. Jornada 04.12.1999 Manchester United - Everton 5:1
18. Jornada 18.12.1999 West Ham United - Manchester United 2:4
19. Jornada 26.12.1999 Manchester United - Bradford City 4:0
20. Jornada 28.12.1999 Sunderland - Manchester United 2:2
23. Jornada 24.01.2000 Manchester United - Arsenal 1:1
24. Jornada 05.02.2000 Manchester United - Coventry City 3:2
26. Jornada 26.02.2000 Wimbledon FC - Manchester United 2:2
28. Jornada 11.03.2000 Manchester United - Derby County 3:1
30. Jornada 25.03.2000 Bradford City - Manchester United 0:4
33. Jornada 15.04.2000 Manchester United - Sunderland 4:0
34. Jornada 22.04.2000 Southampton - Manchester United 1:3
35. Jornada 24.04.2000 Manchester United - Chelsea 3:2
36. Jornada 29.04.2000 Watford FC - Manchester United 2:3 Tarjeta amarilla
37. Jornada 06.05.2000 Manchester United - Tottenham Hotspur 3:1
38. Jornada 14.05.2000 Aston Villa - Manchester United 0:1