| 2. Jornada | 12.09.1999 | Milan | - | AC Perugia | 3:1 | ||||
| 3. Jornada | 18.09.1999 | AS Bari | - | Milan | 1:1 | ||||
| 4. Jornada | 25.09.1999 | Milan | - | Bolonia | 4:0 |  |
|||
| 5. Jornada | 03.10.1999 | Lazio | - | Milan | 4:4 | ||||
| 6. Jornada | 17.10.1999 | Milan | - | Cagliari Calcio | 2:2 | ||||
| 7. Jornada | 23.10.1999 | Inter | - | Milan | 1:2 |  |
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| 10. Jornada | 21.11.1999 | Juventus | - | Milan | 3:1 | |
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| 15. Jornada | 06.01.2000 | Piacenza Calcio | - | Milan | 0:1 | ||||
| 20. Jornada | 06.02.2000 | Milan | - | AS Bari | 4:1 | ||||
| 21. Jornada | 12.02.2000 | Bolonia | - | Milan | 2:3 | ||||
| 23. Jornada | 27.02.2000 | Cagliari Calcio | - | Milan | 0:0 | |
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| 25. Jornada | 12.03.2000 | Milan | - | Hellas Verona | 3:3 | ||||
| 32. Jornada | 30.04.2000 | Milan | - | Piacenza Calcio | 1:0 |
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