| 1. Jornada | 11.08.2019 | CD Feirense | - | UD Vilafranquense | 2:0 | ||||
| 2. Jornada | 18.08.2019 | UD Vilafranquense | - | Benfica B | 4:0 | ||||
| 3. Jornada | 24.08.2019 | Sporting Covilhã | - | UD Vilafranquense | 1:0 | ||||
| 4. Jornada | 31.08.2019 | UD Vilafranquense | - | CD Nacional | 1:2 | ||||
| 5. Jornada | 14.09.2019 | SC Farense | - | UD Vilafranquense | 3:0 | ||||
| 6. Jornada | 22.09.2019 | UD Vilafranquense | - | GD Estoril | 1:4 | ||||
| 20. Jornada | 09.02.2020 | UD Vilafranquense | - | Sporting Covilhã | 1:0 |  |
|||
| 21. Jornada | 15.02.2020 | CD Nacional | - | UD Vilafranquense | 5:1 | ||||
| 22. Jornada | 21.02.2020 | UD Vilafranquense | - | SC Farense | 0:3 | ||||
| 23. Jornada | 01.03.2020 | GD Estoril | - | UD Vilafranquense | 2:0 |
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