| 1. Jornada | 13.08.2018 | Portimonense SC | - | Boavista | 0:2 | ||||
| 2. Jornada | 18.08.2018 | GD Chaves | - | Portimonense SC | 2:0 |  |
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| 3. Jornada | 25.08.2018 | Portimonense SC | - | CD Santa Clara | 2:2 | ||||
| 4. Jornada | 02.09.2018 | Rio Ave FC | - | Portimonense SC | 2:1 | ||||
| 5. Jornada | 23.09.2018 | Portimonense SC | - | Vitória Guimarães | 3:2 |  |
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| 6. Jornada | 01.10.2018 | CD Aves | - | Portimonense SC | 3:0 | ||||
| 7. Jornada | 07.10.2018 | Portimonense SC | - | Sporting CP | 4:2 | |
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| 9. Jornada | 03.11.2018 | Portimonense SC | - | Belenenses SAD | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 09.11.2018 | Moreirense FC | - | Portimonense SC | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 02.12.2018 | Portimonense SC | - | CD Tondela | 3:2 | |
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| 12. Jornada | 07.12.2018 | Oporto | - | Portimonense SC | 4:1 | |
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| 13. Jornada | 14.12.2018 | Portimonense SC | - | Vitória Setúbal | 3:1 | ||||
| 15. Jornada | 02.01.2019 | Portimonense SC | - | Benfica | 2:0 |
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