| 17. Jornada | 08.02.2009 | Vitória Guimarães | - | CS Marítimo | 2:1 | ||||
| 18. Jornada | 14.02.2009 | CS Marítimo | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 19. Jornada | 22.02.2009 | Académica de Coimbra | - | CS Marítimo | 3:1 | ||||
| 22. Jornada | 16.03.2009 | CD Nacional | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
| 23. Jornada | 05.04.2009 | CS Marítimo | - | CD Trofense | 1:1 | ||||
| 25. Jornada | 19.04.2009 | CS Marítimo | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
| 26. Jornada | 26.04.2009 | Benfica | - | CS Marítimo | 3:2 | ||||
| 27. Jornada | 03.05.2009 | CS Marítimo | - | Oporto | 0:3 | ||||
| 29. Jornada | 16.05.2009 | CS Marítimo | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
| 30. Jornada | 23.05.2009 | Leixões SC | - | CS Marítimo | 1:0 |  |
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