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| Serie A | 10.01.1999 | Empoli | - | Milan | 1:1 | 13.360 |
| Serie A | 24.01.1999 | Empoli | - | Fiorentina | 0:3 | 14.196 |
| Serie A | 14.02.1999 | Empoli | - | Salernitana Sport | 2:3 | 6.716 |
| Serie A | 28.02.1999 | Empoli | - | Sampdoria | 0:1 | 16.330 |
| Serie A | 14.03.1999 | Empoli | - | Lazio | 0:0 | 15.000 |
| Serie A | 03.04.1999 | Empoli | - | Juventus | 1:0 | 12.414 |
| Serie A | 18.04.1999 | Empoli | - | Piacenza Calcio | 1:2 | 9.069 |
| Serie A | 25.04.1999 | Empoli | - | AS Bari | 0:2 | 8.677 |
| Serie A | 09.05.1999 | Empoli | - | AC Venezia | 2:2 | 6.080 |
| Serie A | 23.05.1999 | Empoli | - | Udinese | 1:3 | 6.829 |
| Serie B | 29.08.1999 | Empoli | - | Fermana FC | 1:0 | ??? |
| Serie B | 12.09.1999 | Empoli | - | Sampdoria | 1:0 | 5.000 |
| Serie B | 26.09.1999 | Empoli | - | AC Cesena | 2:1 | 3.100 |
| Serie B | 24.10.1999 | Empoli | - | Pescara Calcio | 1:1 | ??? |
| Serie B | 07.11.1999 | Empoli | - | Ravenna Calcio | 1:1 | ??? |
| Serie B | 14.11.1999 | Empoli | - | Treviso FBC | 1:0 | ??? |
| Serie B | 28.11.1999 | Empoli | - | Salernitana Sport | 0:3 | ??? |
| Serie B | 10.12.1999 | Empoli | - | Atalanta | 0:0 | ??? |
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