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| Serie B | 10.01.2000 | Empoli | - | Brescia Calcio | 2:0 | ??? |
| Serie B | 30.01.2000 | Empoli | - | AC Savoia 1908 | 1:0 | ??? |
| Serie B | 20.02.2000 | Empoli | - | AC Monza | 2:1 | ??? |
| Serie B | 05.03.2000 | Empoli | - | Vicenza Calcio | 2:1 | 3.000 |
| Serie B | 12.03.2000 | Empoli | - | AC Pistoiese | 2:5 | ??? |
| Serie B | 26.03.2000 | Empoli | - | Cosenza Calcio | 3:2 | ??? |
| Serie B | 22.04.2000 | Empoli | - | Génova | 0:0 | ??? |
| Serie B | 08.05.2000 | Empoli | - | Nápoles | 4:1 | ??? |
| Serie B | 21.05.2000 | Empoli | - | Ternana Calcio | 2:1 | ??? |
| Serie B | 28.05.2000 | Empoli | - | Alzano Virescit | 2:1 | ??? |
| Serie B | 11.06.2000 | Empoli | - | Chievo | 4:2 | ??? |
| Serie B | 03.09.2000 | Empoli | - | AC Pistoiese | 0:2 | ??? |
| Serie B | 17.09.2000 | Empoli | - | Génova | 0:0 | ??? |
| Serie B | 01.10.2000 | Empoli | - | Piacenza Calcio | 1:0 | ??? |
| Serie B | 22.10.2000 | Empoli | - | Cosenza Calcio | 0:1 | ??? |
| Serie B | 27.10.2000 | Empoli | - | Ravenna Calcio | 3:2 | ??? |
| Serie B | 05.11.2000 | Empoli | - | Treviso FBC | 2:1 | ??? |
| Serie B | 17.11.2000 | Empoli | - | AC Siena | 2:0 | ??? |
| Serie B | 03.12.2000 | Empoli | - | Cagliari Calcio | 0:3 | ??? |
| Serie B | 23.12.2000 | Empoli | - | AC Monza | 4:2 | ??? |
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