 |
 |
| Serie B | 10.01.1999 | US Lecce | - | Ravenna Calcio | 1:0 | 6.889 |
| Serie B | 24.01.1999 | US Lecce | - | Chievo | 2:2 | 6.592 |
| Serie B | 07.02.1999 | US Lecce | - | Génova | 3:1 | 9.270 |
| Serie B | 21.02.1999 | US Lecce | - | AS Fidelis Andria | 1:0 | 8.918 |
| Serie B | 06.03.1999 | US Lecce | - | AC Reggiana | 1:0 | 5.918 |
| Serie B | 28.03.1999 | US Lecce | - | US Cremonese | 2:1 | 8.005 |
| Serie B | 11.04.1999 | US Lecce | - | Lucchese | 1:0 | 5.171 |
| Serie B | 25.04.1999 | US Lecce | - | Ternana Calcio | 3:2 | 7.053 |
| Serie B | 09.05.1999 | US Lecce | - | Cosenza Calcio | 2:0 | 7.621 |
| Serie B | 23.05.1999 | US Lecce | - | Atalanta | 0:0 | 25.500 |
| Serie B | 06.06.1999 | US Lecce | - | Pescara Calcio | 0:1 | 23.615 |
| Serie A | 29.08.1999 | US Lecce | - | Milan | 2:2 | 32.080 |
| Serie A | 25.09.1999 | US Lecce | - | Juventus | 2:0 | 35.000 |
| Serie A | 17.10.1999 | US Lecce | - | Reggina Calcio | 2:1 | 14.060 |
| Serie A | 31.10.1999 | US Lecce | - | AC Perugia | 0:1 | 14.968 |
| Serie A | 07.11.1999 | US Lecce | - | Udinese | 1:0 | 12.030 |
| Amistos. Int | 13.11.1999 | Italia | - | Bélgica | 1:3 | 9.550 |
| Serie A | 28.11.1999 | US Lecce | - | AC Venezia | 2:1 | 12.220 |
| Serie A | 11.12.1999 | US Lecce | - | AS Bari | 1:0 | 21.423 |
Italia