FA Cup 02.01.1999 Tottenham Hotspur - Watford FC 5:2 36.022
Pr. League 16.01.1999 Tottenham Hotspur - Wimbledon FC 0:0 32.422
League Cup 27.01.1999 Tottenham Hotspur - Wimbledon FC 0:0 35.997
FA Cup 02.02.1999 Tottenham Hotspur - Wimbledon FC 3:0 24.049
Pr. League 06.02.1999 Tottenham Hotspur - Coventry City 0:0 34.376
FA Cup 24.02.1999 Tottenham Hotspur - Leeds United 2:0 32.307
Pr. League 27.02.1999 Tottenham Hotspur - Derby County 1:1 35.392
Pr. League 02.03.1999 Tottenham Hotspur - Southampton 3:0 28.580
Pr. League 13.03.1999 Tottenham Hotspur - Aston Villa 1:0 35.963
Pr. League 03.04.1999 Tottenham Hotspur - Leicester City 0:2 35.415
Pr. League 24.04.1999 Tottenham Hotspur - West Ham United 1:2 36.089
Pr. League 05.05.1999 Tottenham Hotspur - Arsenal 1:3 36.019
Pr. League 10.05.1999 Tottenham Hotspur - Chelsea 2:2 35.878
Pr. League 09.08.1999 Tottenham Hotspur - Newcastle United 3:1 28.701
Pr. League 14.08.1999 Tottenham Hotspur - Everton 3:2 34.539
Pr. League 28.08.1999 Tottenham Hotspur - Leeds United 1:2 36.012
EL 16.09.1999 Tottenham Hotspur - FC Zimbru 3:0 32.660
Pr. League 19.09.1999 Tottenham Hotspur - Coventry City 3:2 35.224
Pr. League 03.10.1999 Tottenham Hotspur - Leicester City 2:3 35.591
League Cup 13.10.1999 Tottenham Hotspur - Crewe Alexandra 3:1 25.486
Pr. League 23.10.1999 Tottenham Hotspur - Manchester United 3:1 36.072
EL 28.10.1999 Tottenham Hotspur - 1. FC Kaiserslautern 1:0 35.177
Pr. League 07.11.1999 Tottenham Hotspur - Arsenal 2:1 36.085
Pr. League 06.12.1999 Tottenham Hotspur - West Ham United 0:0 36.233
FA Cup 12.12.1999 Tottenham Hotspur - Newcastle United 1:1 33.116
Pr. League 26.12.1999 Tottenham Hotspur - Watford FC 4:0 36.089