| 3. Jornada | 14.10.2023 | Olympiakos Piraeus II | - | Ionikos Nikea | 1:1 | ||||
| 7. Jornada | 11.11.2023 | Olympiakos Piraeus II | - | Diagoras FC | 1:0 | ||||
| 9. Jornada | 26.11.2023 | Olympiakos Piraeus II | - | PS Kalamata | 0:0 | ||||
| 10. Jornada | 03.12.2023 | Olympiakos Piraeus II | - | PAE Chania | 3:0 | ||||
| 13. Jornada | 06.01.2024 | Olympiakos Piraeus II | - | GS Kallithea | 1:2 | ||||
| 14. Jornada | 15.01.2024 | Ionikos Nikea | - | Olympiakos Piraeus II | 1:0 |
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