| Segunda etapa | 08.06.2019 | CD Magallanes | - | Unión La Calera | 0:2 | ||||
| Octavos de final | 14.07.2019 | Unión La Calera | - | Ñublense | 1:1 |  |
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| Octavos de final | 21.07.2019 | Ñublense | - | Unión La Calera | 4:5 pn. | ||||
| Cuartos de final | 08.09.2019 | Unión La Calera | - | Universidad Católica | 2:1 | |
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| Cuartos de final | 13.10.2019 | Universidad Católica | - | Unión La Calera | 2:0 | |
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