Segunda ronda | 15.09.1998 | Brentford FC | - | Tottenham Hotspur | 2:3 | ||||
Octavos de final | 10.11.1998 | Liverpool | - | Tottenham Hotspur | 1:3 | ||||
Semifinales | 27.01.1999 | Tottenham Hotspur | - | Wimbledon FC | 0:0 | ||||
Semifinales | 16.02.1999 | Wimbledon FC | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
Final | 21.03.1999 | Leicester City | - | Tottenham Hotspur | 0:1 |