| 2. Jornada | 01.09.2019 | Osasuna B | - | Valladolid B | 1:0 | ||||
| 8. Jornada | 12.10.2019 | Real Unión | - | Valladolid B | 2:1 |  |
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| 9. Jornada | 19.10.2019 | Valladolid B | - | Alavés B | 1:0 | ||||
| 10. Jornada | 26.10.2019 | Bilbao Athletic | - | Valladolid B | 4:1 | ||||
| 11. Jornada | 02.11.2019 | Valladolid B | - | Haro Deportivo | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 09.11.2019 | UD Logroñés | - | Valladolid B | 1:1 | ||||
| 13. Jornada | 17.11.2019 | Valladolid B | - | CD Calahorra | 1:1 |  |
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| 15. Jornada | 01.12.2019 | Valladolid B | - | CyD Leonesa | 1:0 | |
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| 16. Jornada | 06.12.2019 | Unionistas CF | - | Valladolid B | 0:0 |  |
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| 18. Jornada | 22.12.2019 | Valladolid B | - | CD Guijuelo | 2:2 | ||||
| 27. Jornada | 29.02.2020 | Valladolid B | - | Real Unión | 1:0 | ||||
| 28. Jornada | 08.03.2020 | Alavés B | - | Valladolid B | 1:1 | |
España