| 1. Jornada | 22.08.1999 | Numancia | - | Valladolid | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 29.08.1999 | Valladolid | - | Athletic | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 11.09.1999 | Deportivo | - | Valladolid | 2:0 | ||||
| 4. Jornada | 18.09.1999 | Valladolid | - | Málaga | 4:2 | ||||
| 5. Jornada | 25.09.1999 | Valencia | - | Valladolid | 0:0 | ||||
| 6. Jornada | 02.10.1999 | Valladolid | - | Barcelona | 0:2 | ||||
| 8. Jornada | 17.10.1999 | Valladolid | - | Sevilla | 2:1 |  |
|||
| 9. Jornada | 24.10.1999 | Atlético | - | Valladolid | 3:1 | ||||
| 12. Jornada | 21.11.1999 | Valladolid | - | Celta | 1:3 | ||||
| 13. Jornada | 28.11.1999 | Zaragoza | - | Valladolid | 1:1 | ||||
| 32. Jornada | 09.04.2000 | Valladolid | - | Zaragoza | 1:1 | ||||
| 36. Jornada | 07.05.2000 | Valladolid | - | Betis | 0:3 |
Colombia
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