| 1. Jornada | 18.10.2020 | UD Melilla | - | CP Villarrobledo | 3:0 | ||||
| 2. Jornada | 25.10.2020 | CP Villarrobledo | - | UD Socuéllamos | 0:0 | ||||
| 4. Jornada | 08.11.2020 | CP Villarrobledo | - | Extremadura UD | 0:1 |  |
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| 6. Jornada | 29.11.2020 | CP Villarrobledo | - | Villarrubia CF | 1:2 |  |
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| 7. Jornada | 06.12.2020 | CP Villarrobledo | - | CF Talavera | 3:2 | |
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| 8. Jornada | 13.12.2020 | CF Villanovense | - | CP Villarrobledo | 1:0 | ||||
| 11. Jornada | 24.01.2021 | UD Socuéllamos | - | CP Villarrobledo | 1:0 | ||||
| 12. Jornada | 31.01.2021 | CP Villarrobledo | - | Don Benito | 1:2 | ||||
| 9. Jornada | 03.02.2021 | CP Villarrobledo | - | Mérida AD | 1:2 | ||||
| 13. Jornada | 06.02.2021 | Extremadura UD | - | CP Villarrobledo | 3:1 | |
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| 10. Jornada | 10.02.2021 | CP Villarrobledo | - | UD Melilla | 1:1 | |
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| 14. Jornada | 14.02.2021 | CP Villarrobledo | - | CD Badajoz | 0:0 | ||||
| 15. Jornada | 21.02.2021 | Villarrubia CF | - | CP Villarrobledo | 1:1 | ||||
| 16. Jornada | 07.03.2021 | CF Talavera | - | CP Villarrobledo | 2:1 | ||||
| 17. Jornada | 13.03.2021 | CP Villarrobledo | - | CF Villanovense | 1:2 | |
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