| 1. Jornada | 10.08.2019 | Benfica [Juvenil] | - | Vitória Setúbal [Juvenil] | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 17.08.2019 | Vitória Setúbal [Juvenil] | - | Os Belenenses [Juvenil] | 2:1 |  |
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| 5. Jornada | 14.09.2019 | FC Alverca [Juvenil] | - | Vitória Setúbal [Juvenil] | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 18.09.2019 | Sporting CP [Juvenil] | - | Vitória Setúbal [Juvenil] | 4:1 | ||||
| 6. Jornada | 22.09.2019 | Vitória Setúbal [Juvenil] | - | União Leiria [Juvenil] | 8:0 | |
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| 7. Jornada | 28.09.2019 | Vitória Setúbal [Juvenil] | - | CD Tondela [Juvenil] | 2:0 | |
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| 8. Jornada | 05.10.2019 | GD Estoril [Juvenil] | - | Vitória Setúbal [Juvenil] | 2:2 | |
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| 9. Jornada | 19.10.2019 | Vitória Setúbal [Juvenil] | - | Académica de Coimbra [Juvenil] | 2:2 | |
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| 12. Jornada | 09.11.2019 | Vitória Setúbal [Juvenil] | - | Benfica [Juvenil] | 0:2 | ||||
| 13. Jornada | 23.11.2019 | Os Belenenses [Juvenil] | - | Vitória Setúbal [Juvenil] | 2:0 | ||||
| 16. Jornada | 14.12.2019 | Vitória Setúbal [Juvenil] | - | FC Alverca [Juvenil] | 1:2 | ||||
| 17. Jornada | 21.12.2019 | União Leiria [Juvenil] | - | Vitória Setúbal [Juvenil] | 0:1 | ||||
| 18. Jornada | 04.01.2020 | CD Tondela [Juvenil] | - | Vitória Setúbal [Juvenil] | 2:2 |
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