| 2. Jornada | 18.08.2023 | Zaragoza | - | Valladolid | 1:0 | ||||
| 4. Jornada | 01.09.2023 | Albacete | - | Valladolid | 2:0 |  |
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| 5. Jornada | 10.09.2023 | Valladolid | - | Elche | 1:1 |  |
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| 10. Jornada | 08.10.2023 | Valladolid | - | Mirandés | 3:2 | |
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| 11. Jornada | 14.10.2023 | Espanyol | - | Valladolid | 2:0 | |
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| 12. Jornada | 22.10.2023 | Valladolid | - | FC Andorra | 2:0 |  |
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| 13. Jornada | 27.10.2023 | Eibar | - | Valladolid | 5:1 | ||||
| 16. Jornada | 17.11.2023 | Valladolid | - | Leganés | 1:1 | ||||
| 19. Jornada | 09.12.2023 | Valladolid | - | SD Amorebieta | 2:1 | ||||
| 20. Jornada | 18.12.2023 | Villarreal B | - | Valladolid | 1:0 | ||||
| 21. Jornada | 21.12.2023 | Valladolid | - | Racing de Ferrol | 0:1 |
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