| 6. Jornada | 23.09.2019 | Blackburn Rovers Sub-21 | - | Tottenham Hotspur Sub-21 | 4:0 | ||||
| 7. Jornada | 27.09.2019 | Brighton & Hove Albion Sub-21 | - | Tottenham Hotspur Sub-21 | 4:1 | ||||
| 9. Jornada | 26.10.2019 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Tottenham Hotspur Sub-21 | 1:2 | ||||
| 10. Jornada | 01.11.2019 | Tottenham Hotspur Sub-21 | - | Arsenal Sub-21 | 1:3 | ||||
| 11. Jornada | 22.11.2019 | Everton Sub-21 | - | Tottenham Hotspur Sub-21 | 1:3 | ||||
| 13. Jornada | 15.12.2019 | Manchester City Sub-21 | - | Tottenham Hotspur Sub-21 | 2:0 | ||||
| 17. Jornada | 14.02.2020 | Leicester City Sub-21 | - | Tottenham Hotspur Sub-21 | 3:2 | ||||
| 18. Jornada | 02.03.2020 | Tottenham Hotspur Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 3:2 |  |
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