| 10. Jornada | 08.11.1999 | CS Marítimo | - | Oporto | 2:1 | ||||
| 12. Jornada | 26.11.1999 | CS Marítimo | - | Os Belenenses | 0:0 |  |
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| 13. Jornada | 05.12.1999 | União Leiria | - | CS Marítimo | 0:1 | ||||
| 27. Jornada | 25.03.2000 | Oporto | - | CS Marítimo | 3:2 | ||||
| 28. Jornada | 02.04.2000 | CS Marítimo | - | Campomaiorense | 1:0 | ||||
| 29. Jornada | 09.04.2000 | Os Belenenses | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
| 30. Jornada | 16.04.2000 | CS Marítimo | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 31. Jornada | 22.04.2000 | Vitória Guimarães | - | CS Marítimo | 1:3 | |
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| 33. Jornada | 07.05.2000 | CS Marítimo | - | Rio Ave FC | 5:2 | ||||
| 34. Jornada | 14.05.2000 | Benfica | - | CS Marítimo | 2:1 |
Portugal