| 1. Jornada | 29.08.1999 | Fiorentina | - | AS Bari | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 11.09.1999 | Reggina Calcio | - | Fiorentina | 2:2 | ||||
| 4. Jornada | 26.09.1999 | Udinese | - | Fiorentina | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 03.10.1999 | Fiorentina | - | Roma | 1:3 | ||||
| 6. Jornada | 16.10.1999 | Fiorentina | - | Parma AC | 0:2 | ||||
| 8. Jornada | 30.10.1999 | Fiorentina | - | Torino | 1:1 | ||||
| 21. Jornada | 13.02.2000 | Fiorentina | - | Udinese | 1:1 | ||||
| 22. Jornada | 19.02.2000 | Roma | - | Fiorentina | 4:0 | ||||
| 23. Jornada | 26.02.2000 | Parma AC | - | Fiorentina | 0:4 |  |
|||
| 24. Jornada | 04.03.2000 | Fiorentina | - | Piacenza Calcio | 2:1 | ||||
| 25. Jornada | 12.03.2000 | Torino | - | Fiorentina | 1:0 | ||||
| 26. Jornada | 18.03.2000 | Fiorentina | - | Cagliari Calcio | 2:0 | |
|||
| 27. Jornada | 25.03.2000 | AC Perugia | - | Fiorentina | 1:2 | ||||
| 28. Jornada | 01.04.2000 | Fiorentina | - | Bolonia | 2:2 | ||||
| 29. Jornada | 09.04.2000 | Milan | - | Fiorentina | 1:1 | ||||
| 30. Jornada | 15.04.2000 | Fiorentina | - | Lazio | 3:3 |
Montenegro
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