| 10. Jornada | 27.10.2019 | Cádiz CF B | - | CP Villarrobledo | 1:0 | ||||
| 11. Jornada | 03.11.2019 | CP Villarrobledo | - | Algeciras CF | 1:1 |  |
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| 12. Jornada | 09.11.2019 | Córdoba | - | CP Villarrobledo | 2:0 | ||||
| 15. Jornada | 01.12.2019 | FC Cartagena | - | CP Villarrobledo | 2:1 | ||||
| 16. Jornada | 08.12.2019 | CP Villarrobledo | - | UCAM Murcia CF | 2:1 |  |
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| 17. Jornada | 15.12.2019 | Mérida AD | - | CP Villarrobledo | 0:0 | ||||
| 18. Jornada | 21.12.2019 | CP Villarrobledo | - | Don Benito | 2:1 | |
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| 20. Jornada | 12.01.2020 | RB Linense | - | CP Villarrobledo | 1:0 | ||||
| 21. Jornada | 19.01.2020 | CP Villarrobledo | - | Marbella FC | 1:4 | ||||
| 22. Jornada | 26.01.2020 | RC Recreativo | - | CP Villarrobledo | 1:1 | ||||
| 23. Jornada | 02.02.2020 | CP Villarrobledo | - | Granada B | 0:2 | ||||
| 24. Jornada | 08.02.2020 | Villarrubia CF | - | CP Villarrobledo | 0:0 | ||||
| 28. Jornada | 08.03.2020 | Sevilla Atlético | - | CP Villarrobledo | 2:2 |
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