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| 13.12.2008 | 16:00 | CD Cinfães | - | Oporto | 1:4 | |
| 16:00 | Naval 1° de Maio | - | Portimonense SC | 3:0 | ||
| 17:00 | Estrela Amadora | - | CD Olivais e Moscavide | 1:0 pró. | ||
| 21:45 | Leixões SC | - | Benfica | 5:4 pn. | ||
| 14.12.2008 | 15:00 | CA Valdevez | - | CD Santa Clara | 3:1 | |
| 16:00 | CD Trofense | - | CD Nacional | 2:4 | ||
| 17:00 | Paços de Ferreira | - | FC Vizela | 4:1 | ||
| 19:00 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 0:1 |
