| Primera etapa | 10.11.1999 | UD Salamanca | - | Rayo | 2:2 |  |
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| Primera etapa | 01.12.1999 | Rayo | - | UD Salamanca | 4:2 | ||||
| Segunda etapa | 12.01.2000 | Rayo | - | Athletic | 0:0 | ||||
| Octavos de final | 19.01.2000 | UE Lleida | - | Rayo | 2:3 | |
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| Octavos de final | 02.02.2000 | Rayo | - | UE Lleida | 3:1 | |
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| Cuartos de final | 09.02.2000 | Atlético | - | Rayo | 0:0 | ||||
| Cuartos de final | 16.02.2000 | Rayo | - | Atlético | 2:2 |
España