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| I | Real Unión | - | Valladolid | 1:1 (1:1) | ||
| V | Valladolid | - | Real Unión | 0:1 (0:1) | ||
| I: 09.11.1999 20:30 | V: 01.12.1999 20:45 | Campeones: Real Unión | ||||
| I | UD Alzira | - | Málaga | 0:0 (0:0) | ||
| V | Málaga | - | UD Alzira | 2:0 (0:0) | ||
| I: 09.11.1999 21:00 | V: 01.12.1999 21:00 | Campeones: Málaga | ||||
| I | Club Bermeo | - | Betis | 0:0 (0:0) | ||
| V | Betis | - | Club Bermeo | 2:0 (2:0) | ||
| I: 10.11.1999 20:15 | V: 01.12.1999 21:00 | Campeones: Betis | ||||
| I | Barakaldo CF | - | CE Premià | 1:0 (0:0) | ||
| V | CE Premià | - | Barakaldo CF | 2:2 (0:0) | ||
| I: 10.11.1999 20:15 | V: 01.12.1999 20:30 | Campeones: Barakaldo CF | ||||
| I | Osasuna | - | Sevilla | 1:0 (1:0) | ||
| V | Sevilla | - | Osasuna | 1:1 (1:1) | ||
| I: 10.11.1999 20:30 | V: 01.12.1999 21:00 | Campeones: Osasuna | ||||
| I | CD Logroñés | - | Real Sociedad | 2:1 (0:1) | ||
| V | Real Sociedad | - | CD Logroñés | 0:1 (0:0) | ||
| I: 10.11.1999 20:30 | V: 01.12.1999 20:15 | Campeones: CD Logroñés | ||||
| I | SD Compostela | - | Numancia | 4:2 (1:1) | ||
| V | Numancia | - | SD Compostela | 3:2 (0:1) | ||
| I: 10.11.1999 20:30 | V: 01.12.1999 20:30 | Campeones: SD Compostela | ||||
| I | Ponferradina | - | Albacete | 1:1 (0:1) | ||
| V | Albacete | - | Ponferradina | 3:1 (0:1, 1:1) pró. | ||
| I: 10.11.1999 20:30 | V: 01.12.1999 21:00 | Campeones: Albacete | ||||
| I | CD Ourense | - | Getafe | 1:0 (0:0) | ||
| V | Getafe | - | CD Ourense | 1:2 (1:1) | ||
| I: 10.11.1999 20:30 | V: 01.12.1999 20:30 | Campeones: CD Ourense | ||||
| I | Gimnástica Segoviana | - | Sporting | 0:0 (0:0) | ||
| V | Sporting | - | Gimnástica Segoviana | 2:1 (0:0) | ||
| I: 10.11.1999 20:30 | V: 01.12.1999 20:30 | Campeones: Sporting | ||||
| I | Eibar | - | CD Toledo | 1:0 (1:0) | ||
| V | CD Toledo | - | Eibar | 0:0 (0:0) | ||
| I: 10.11.1999 20:30 | V: 01.12.1999 21:00 | Campeones: Eibar | ||||
| I | UD Salamanca | - | Rayo | 2:2 (1:1) | ||
| V | Rayo | - | UD Salamanca | 4:2 (1:0) | ||
| I: 10.11.1999 20:45 | V: 01.12.1999 21:00 | Campeones: Rayo | ||||
| I | Novelda CF | - | CP Almería | 0:1 (0:1) | ||
| V | CP Almería | - | Novelda CF | 0:0 (0:0) | ||
| I: 10.11.1999 20:45 | V: 01.12.1999 21:15 | Campeones: CP Almería | ||||
| I | Talavera CF | - | CP Mérida | 1:0 (1:0) | ||
| V | CP Mérida | - | Talavera CF | 3:0 (0:0) | ||
| I: 10.11.1999 20:45 | V: 01.12.1999 21:00 | Campeones: CP Mérida | ||||
| I | RC Recreativo | - | Zaragoza | 0:0 (0:0) | ||
| V | Zaragoza | - | RC Recreativo | 4:0 (1:0) | ||
| I: 10.11.1999 21:00 | V: 01.12.1999 20:30 | Campeones: Zaragoza | ||||
| I | CF Extremadura | - | Alavés | 1:1 (0:1) | ||
| V | Alavés | - | CF Extremadura | 1:0 (0:0) | ||
| I: 10.11.1999 21:00 | V: 01.12.1999 20:30 | Campeones: Alavés | ||||
| I | UD Melilla | - | Athletic | 2:2 (1:1) | ||
| V | Athletic | - | UD Melilla | 3:2 (0:1) | ||
| I: 10.11.1999 21:00 | V: 01.12.1999 20:15 | Campeones: Athletic | ||||
| I | Coria CF | - | UE Lleida | 2:4 (0:3) | ||
| V | UE Lleida | - | Coria CF | 1:1 (1:1) | ||
| I: 10.11.1999 21:00 | V: 01.12.1999 20:30 | Campeones: UE Lleida | ||||
| I | Villarreal | - | Leganés | 0:1 (0:0) | ||
| V | Leganés | - | Villarreal | 0:3 (0:0, 0:1) pró. | ||
| I: 10.11.1999 21:00 | V: 01.12.1999 21:00 | Campeones: Villarreal | ||||
| I | Badajoz CF | - | Las Palmas | 1:1 (0:1) | ||
| V | Las Palmas | - | Badajoz CF | 1:0 (0:0) | ||
| I: 10.11.1999 21:00 | V: 30.11.1999 22:00 | Campeones: Las Palmas | ||||
| I | Zamora CF | - | Tenerife | 2:2 (2:2) | ||
| V | Tenerife | - | Zamora CF | 4:0 (4:0) | ||
| I: 10.11.1999 21:00 | V: 01.12.1999 22:00 | Campeones: Tenerife | ||||
| I | Córdoba | - | Espanyol | 1:1 (0:0) | ||
| V | Espanyol | - | Córdoba | 2:0 (2:0) | ||
| I: 10.11.1999 21:15 | V: 01.12.1999 20:30 | Campeones: Espanyol | ||||
| I | Hércules CF | - | Real Racing | 0:0 (0:0) | ||
| V | Real Racing | - | Hércules CF | 3:0 (3:0) | ||
| I: 10.11.1999 21:15 | V: 01.12.1999 20:00 | Campeones: Real Racing | ||||
| I | Lorca CF | - | Real Oviedo | 0:1 (0:0) | ||
| V | Real Oviedo | - | Lorca CF | 2:0 (2:0) | ||
| I: 10.11.1999 21:30 | V: 01.12.1999 20:30 | Campeones: Real Oviedo | ||||
