1. Jornada 22.08.1999 Numancia - Valladolid 1:0
2. Jornada 29.08.1999 Valladolid - Athletic 1:0
3. Jornada 11.09.1999 Deportivo - Valladolid 2:0
4. Jornada 18.09.1999 Valladolid - Málaga 4:2
5. Jornada 25.09.1999 Valencia - Valladolid 0:0
6. Jornada 02.10.1999 Valladolid - Barcelona 0:2
7. Jornada 13.10.1999 Real Oviedo - Valladolid 1:1 Tarjeta amarilla
8. Jornada 17.10.1999 Valladolid - Sevilla 2:1
9. Jornada 24.10.1999 Atlético - Valladolid 3:1
10. Jornada 31.10.1999 Valladolid - Rayo 1:2
11. Jornada 07.11.1999 Real Sociedad - Valladolid 3:0 Tarjeta amarilla
12. Jornada 21.11.1999 Valladolid - Celta 1:3
13. Jornada 28.11.1999 Zaragoza - Valladolid 1:1
14. Jornada 05.12.1999 Valladolid - Real Racing 1:0
15. Jornada 12.12.1999 Espanyol - Valladolid 1:1
16. Jornada 18.12.1999 Valladolid - Alavés 1:1
17. Jornada 22.12.1999 Betis - Valladolid 0:1 Tarjeta amarilla
18. Jornada 05.01.2000 Mallorca - Valladolid 0:0
20. Jornada 16.01.2000 Valladolid - Numancia 2:0 Tarjeta amarilla
21. Jornada 23.01.2000 Athletic - Valladolid 1:0
22. Jornada 30.01.2000 Valladolid - Deportivo 4:1
23. Jornada 06.02.2000 Málaga - Valladolid 0:0
24. Jornada 12.02.2000 Valladolid - Valencia 0:0 Tarjeta amarilla
19. Jornada 15.02.2000 Valladolid - Real Madrid 0:1
29. Jornada 19.03.2000 Rayo - Valladolid 4:1
30. Jornada 25.03.2000 Valladolid - Real Sociedad 2:1 Gol
31. Jornada 02.04.2000 Celta - Valladolid 1:1
32. Jornada 09.04.2000 Valladolid - Zaragoza 1:1
33. Jornada 16.04.2000 Real Racing - Valladolid 1:1
34. Jornada 22.04.2000 Valladolid - Espanyol 1:0
35. Jornada 30.04.2000 Alavés - Valladolid 1:0
36. Jornada 07.05.2000 Valladolid - Betis 0:3
37. Jornada 14.05.2000 Valladolid - Mallorca 2:1