Championship   P V E D Goles
  En casa 4 2 2 0 6 : 3
  Fuera de casa 4 1 2 1 7 : 10
  8 3 4 1 13 : 13
FA Cup   P V E D Goles
  En casa 4 2 0 2 5 : 3
  Fuera de casa 2 0 2 0 0 : 0
  6 2 2 2 5 : 3
League Cup   P V E D Goles
  Fuera de casa 2 2 0 0 3 : 1
  2 2 0 0 3 : 1
League One   P V E D Goles
  En casa 3 0 1 2 2 : 4
  Fuera de casa 3 1 2 0 3 : 2
  6 1 3 2 5 : 6
League Two   P V E D Goles
  En casa 1 1 0 0 4 : 1
  Fuera de casa 1 0 0 1 0 : 2
  2 1 0 1 4 : 3
National League   P V E D Goles
  En casa 1 0 0 1 0 : 1
  Fuera de casa 1 0 0 1 1 : 3
  2 0 0 2 1 : 4
Total   P V E D Goles
  En casa 13 5 3 5 17 : 12
  Fuera de casa 13 4 6 3 14 : 18
  En campo neutral 0 0 0 0 0 : 0
  26 9 9 8 31 : 30
Championship
1908/1909 5. Jornada Clapton Orient - Chesterfield FC 1:1
1908/1909 1. Jornada Chesterfield FC - Clapton Orient 2:0
1907/1908 7. Jornada Chesterfield FC - Clapton Orient 1:1
1907/1908 3. Jornada Clapton Orient - Chesterfield FC 5:1
1906/1907 7. Jornada Chesterfield FC - Clapton Orient 2:1
1906/1907 4. Jornada Clapton Orient - Chesterfield FC 1:2
1905/1906 5. Jornada Chesterfield FC - Clapton Orient 1:1
1905/1906 1. Jornada Clapton Orient - Chesterfield FC 3:3
FA Cup
2023/2024 Segunda ronda Chesterfield FC - Leyton Orient 1:0 (1:0)
2005/2006 Primera ronda Chesterfield FC - Leyton Orient 1:2 (1:2)
2005/2006 Primera ronda Leyton Orient - Chesterfield FC 0:0 (0:0)
1925/1926 Tercera ronda Chesterfield FC - Clapton Orient 0:1
1905/1906 Primera ronda Chesterfield FC - Clapton Orient 3:0
1905/1906 Primera ronda Clapton Orient - Chesterfield FC 0:0
League Cup
1978/1979 Segunda ronda Leyton Orient - Chesterfield FC 1:2
1960/1961 Segunda ronda Leyton Orient - Chesterfield FC 0:1
League One
2014/2015 31. Jornada Chesterfield FC - Leyton Orient 2:3 (1:1)
2014/2015 1. Jornada Leyton Orient - Chesterfield FC 1:2 (0:1)
2011/2012 26. Jornada Leyton Orient - Chesterfield FC 1:1 (1:0)
2011/2012 6. Jornada Chesterfield FC - Leyton Orient 0:0 (0:0)
2006/2007 37. Jornada Chesterfield FC - Leyton Orient 0:1 (0:0)
2006/2007 13. Jornada Leyton Orient - Chesterfield FC 0:0 (0:0)
League Two
2000/2001 41. Jornada Leyton Orient - Chesterfield FC 2:0
2000/2001 20. Jornada Chesterfield FC - Leyton Orient 4:1
National League
2018/2019 25. Jornada Leyton Orient - Chesterfield FC 3:1 (1:1)
2018/2019 8. Jornada Chesterfield FC - Leyton Orient 0:1 (0:0)

En el caso de que un partido se haya decidido en tanda de penaltis, en este historial encuentras el resultado tras 120 minutos jugados.