FA Cup   P V E D Goles
  En casa 4 1 2 1 6 : 6
  Fuera de casa 3 1 0 2 5 : 7
  7 2 2 3 11 : 13
League One   P V E D Goles
  En casa 3 1 0 2 6 : 8
  Fuera de casa 3 1 1 1 1 : 1
  6 2 1 3 7 : 9
League Two   P V E D Goles
  En casa 4 2 1 1 5 : 4
  Fuera de casa 4 1 0 3 5 : 11
  8 3 1 4 10 : 15
National League   P V E D Goles
  En casa 3 2 1 0 8 : 4
  Fuera de casa 3 2 0 1 7 : 3
  6 4 1 1 15 : 7
Total   P V E D Goles
  En casa 14 6 4 4 25 : 22
  Fuera de casa 13 5 1 7 18 : 22
  En campo neutral 0 0 0 0 0 : 0
  27 11 5 11 43 : 44
FA Cup
2021/2022 Primera ronda Chesterfield FC - Southend United 3:1 (2:1)
2013/2014 Segunda ronda Chesterfield FC - Southend United 1:3 (1:2)
2001/2002 Segunda ronda Southend United - Chesterfield FC 2:0 (1:0)
2001/2002 Segunda ronda Chesterfield FC - Southend United 1:1 (0:0)
1953/1954 Segunda ronda Southend United - Chesterfield FC 1:2
1938/1939 Tercera ronda Southend United - Chesterfield FC 4:3
1938/1939 Tercera ronda Chesterfield FC - Southend United 1:1
League One
2016/2017 43. Jornada Chesterfield FC - Southend United 0:4 (0:1)
2016/2017 13. Jornada Southend United - Chesterfield FC 1:0 (1:0)
2015/2016 35. Jornada Southend United - Chesterfield FC 0:1 (0:0)
2015/2016 14. Jornada Chesterfield FC - Southend United 3:0 (2:0)
2005/2006 34. Jornada Chesterfield FC - Southend United 3:4 (1:0)
2005/2006 20. Jornada Southend United - Chesterfield FC 0:0 (0:0)
League Two
2013/2014 27. Jornada Southend United - Chesterfield FC 3:0 (1:0)
2013/2014 4. Jornada Chesterfield FC - Southend United 2:1 (0:0)
2012/2013 30. Jornada Chesterfield FC - Southend United 0:1 (0:0)
2012/2013 23. Jornada Southend United - Chesterfield FC 3:0 (0:0)
2010/2011 26. Jornada Southend United - Chesterfield FC 2:3 (0:2)
2010/2011 11. Jornada Chesterfield FC - Southend United 2:1 (1:1)
2000/2001 40. Jornada Chesterfield FC - Southend United 1:1
2000/2001 21. Jornada Southend United - Chesterfield FC 3:2
National League
2023/2024 31. Jornada Chesterfield FC - Southend United 3:0 (1:0)
2023/2024 20. Jornada Southend United - Chesterfield FC 2:1 (0:1)
2022/2023 37. Jornada Southend United - Chesterfield FC 1:2 (0:1)
2022/2023 9. Jornada Chesterfield FC - Southend United 3:2 (1:1)
2021/2022 33. Jornada Chesterfield FC - Southend United 2:2 (1:0)
2021/2022 11. Jornada Southend United - Chesterfield FC 0:4 (0:2)

En el caso de que un partido se haya decidido en tanda de penaltis, en este historial encuentras el resultado tras 120 minutos jugados.