FA Cup   P V E D Goles
  En casa 2 2 0 0 4 : 2
  Fuera de casa 2 0 1 1 2 : 3
  4 2 1 1 6 : 5
League Cup   P V E D Goles
  En casa 2 1 1 0 3 : 2
  Fuera de casa 1 0 0 1 0 : 2
  3 1 1 1 3 : 4
League Two   P V E D Goles
  En casa 3 0 1 2 2 : 5
  Fuera de casa 3 0 1 2 3 : 9
  6 0 2 4 5 : 14
National League   P V E D Goles
  En casa 2 1 1 0 3 : 2
  Fuera de casa 2 1 0 1 3 : 5
  4 2 1 1 6 : 7
Total   P V E D Goles
  En casa 9 4 3 2 12 : 11
  Fuera de casa 8 1 2 5 8 : 19
  En campo neutral 0 0 0 0 0 : 0
  17 5 5 7 20 : 30
FA Cup
1964/1965 Segunda ronda Chesterfield FC - York City 2:1
1957/1958 Primera ronda York City - Chesterfield FC 1:0
1945/1946 Tercera ronda York City - Chesterfield FC 3:2
1945/1946 Tercera ronda Chesterfield FC - York City 1:1
League Cup
1992/1993 Primera ronda York City - Chesterfield FC 0:0
1992/1993 Primera ronda Chesterfield FC - York City 2:0
1966/1967 Segunda ronda York City - Chesterfield FC 3:2
League Two
2013/2014 29. Jornada York City - Chesterfield FC 0:2 (0:2)
2013/2014 13. Jornada Chesterfield FC - York City 2:2 (0:1)
2012/2013 24. Jornada Chesterfield FC - York City 3:0 (0:0)
2012/2013 5. Jornada York City - Chesterfield FC 2:2 (1:2)
2000/2001 25. Jornada York City - Chesterfield FC 0:1
2000/2001 1. Jornada Chesterfield FC - York City 4:1
National League
2023/2024 42. Jornada York City - Chesterfield FC 2:1 (0:1)
2023/2024 17. Jornada Chesterfield FC - York City 4:0 (0:0)
2022/2023 42. Jornada Chesterfield FC - York City 1:3 (1:1)
2022/2023 16. Jornada York City - Chesterfield FC 1:1 (0:1)

En el caso de que un partido se haya decidido en tanda de penaltis, en este historial encuentras el resultado tras 120 minutos jugados.