1. Jornada 07.08.1999 Watford FC - Wimbledon FC 2:3
2. Jornada 10.08.1999 Wimbledon FC - Middlesbrough 2:3 Tarjeta amarilla
4. Jornada 21.08.1999 Newcastle United - Wimbledon FC 3:3
5. Jornada 25.08.1999 Everton - Wimbledon FC 4:0
6. Jornada 28.08.1999 Wimbledon FC - Chelsea 0:1
9. Jornada 26.09.1999 Wimbledon FC - Tottenham Hotspur 1:1
10. Jornada 02.10.1999 Sheffield Wednesday - Wimbledon FC 5:1
11. Jornada 16.10.1999 Wimbledon FC - Bradford City 3:2
12. Jornada 23.10.1999 Aston Villa - Wimbledon FC 1:1
13. Jornada 30.10.1999 Wimbledon FC - Southampton 1:1
14. Jornada 07.11.1999 Wimbledon FC - Leeds United 2:0 Tarjeta amarilla
15. Jornada 20.11.1999 Leicester City - Wimbledon FC 2:1
16. Jornada 27.11.1999 Middlesbrough - Wimbledon FC 0:0
17. Jornada 04.12.1999 Wimbledon FC - Watford FC 5:0
18. Jornada 18.12.1999 Arsenal - Wimbledon FC 1:1
19. Jornada 26.12.1999 Wimbledon FC - West Ham United 2:2
20. Jornada 28.12.1999 Liverpool - Wimbledon FC 3:1
22. Jornada 15.01.2000 Coventry City - Wimbledon FC 2:0
23. Jornada 22.01.2000 Wimbledon FC - Newcastle United 2:0
24. Jornada 06.02.2000 Wimbledon FC - Everton 0:3
25. Jornada 12.02.2000 Chelsea - Wimbledon FC 3:1
26. Jornada 26.02.2000 Wimbledon FC - Manchester United 2:2
27. Jornada 04.03.2000 Derby County - Wimbledon FC 4:0
28. Jornada 11.03.2000 Wimbledon FC - Leicester City 2:1
29. Jornada 19.03.2000 Leeds United - Wimbledon FC 4:1
30. Jornada 26.03.2000 West Ham United - Wimbledon FC 2:1
34. Jornada 22.04.2000 Tottenham Hotspur - Wimbledon FC 2:0 Tarjeta amarilla
38. Jornada 14.05.2000 Southampton - Wimbledon FC 2:0 Tarjeta amarilla