| 4. Jornada | 12.09.2016 | Middlesbrough Sub-21 | - | Swansea City Sub-21 | 2:1 | ||||
| 5. Jornada | 19.09.2016 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:1 | ||||
| 6. Jornada | 26.09.2016 | Middlesbrough Sub-21 | - | Aston Villa Sub-21 | 1:2 | ||||
| 10. Jornada | 18.11.2016 | Middlesbrough Sub-21 | - | Fulham Sub-21 | 1:4 | ||||
| 15. Jornada | 16.01.2017 | Aston Villa Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 0:0 | ||||
| 16. Jornada | 30.01.2017 | Middlesbrough Sub-21 | - | Stoke City Sub-21 | 2:2 | ||||
| 17. Jornada | 06.02.2017 | Fulham Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:0 | ||||
| 18. Jornada | 20.02.2017 | Middlesbrough Sub-21 | - | West Bromwich Albion Sub-21 | 2:1 | ||||
| 19. Jornada | 03.03.2017 | Brighton & Hove Albion Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 4:2 | ||||
| 20. Jornada | 13.03.2017 | Middlesbrough Sub-21 | - | Blackburn Rovers Sub-21 | 4:1 | ||||
| 21. Jornada | 10.04.2017 | West Ham United Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:3 | ||||
| 14. Jornada | 17.04.2017 | Middlesbrough Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 0:1 |
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