| 2. Jornada | 17.08.2018 | Middlesbrough Sub-21 | - | Fulham Sub-21 | 4:3 |  |
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| 3. Jornada | 27.08.2018 | Stoke City Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:1 | ||||
| 4. Jornada | 02.09.2018 | Middlesbrough Sub-21 | - | Aston Villa Sub-21 | 1:2 | |
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| 5. Jornada | 17.09.2018 | West Bromwich Albion Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:3 | ||||
| 6. Jornada | 23.09.2018 | Middlesbrough Sub-21 | - | Manchester United Sub-21 | 0:2 | ||||
| 7. Jornada | 28.09.2018 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:0 | ||||
| 8. Jornada | 19.10.2018 | Middlesbrough Sub-21 | - | Reading Sub-21 | 2:3 | ||||
| 9. Jornada | 26.10.2018 | Newcastle United Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:3 | |
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| 10. Jornada | 04.11.2018 | Middlesbrough Sub-21 | - | Norwich City Sub-21 | 2:1 | ||||
| 11. Jornada | 26.11.2018 | Sunderland Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:3 | |
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| 14. Jornada | 04.01.2019 | Fulham Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:2 | |
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| 15. Jornada | 13.01.2019 | Middlesbrough Sub-21 | - | Southampton Sub-21 | 1:2 | |
Inglaterra