1. Jornada | 29.08.1999 | US Lecce | - | Milan | 2:2 | ||||
2. Jornada | 12.09.1999 | Milan | - | AC Perugia | 3:1 | ||||
4. Jornada | 25.09.1999 | Milan | - | Bolonia | 4:0 | ||||
5. Jornada | 03.10.1999 | Lazio | - | Milan | 4:4 | ||||
6. Jornada | 17.10.1999 | Milan | - | Cagliari Calcio | 2:2 | ||||
8. Jornada | 31.10.1999 | Hellas Verona | - | Milan | 0:0 | ||||
9. Jornada | 07.11.1999 | Milan | - | AC Venezia | 3:0 | ||||
14. Jornada | 19.12.1999 | Milan | - | Reggina Calcio | 2:2 | ||||
18. Jornada | 23.01.2000 | Milan | - | US Lecce | 2:2 |